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Los orígenes son bajo- medievales, pero se han encontrado restos que pueden probar que fue habitado en la Edad de los Metales, en la época romana tardía y en los siglos de dominación Visigoda. El pueblo de Los Navalmorales, en nuestros días está formado por dos grandes barrios, divididos por la constante corriente de agua del arroyo Navalmorales , que suponen un reflejo de lo que primitivamente fueron dos villas independientes; y que sus habitantes denominan, de acuerdo con la tradición histórica, al uno de la "Villa", basándose en el privilegio de villazgo que Felipe IV concedió al lugar de Navalmoral de Pusa, en 1653; y "Tierra de Toledo" , por haber pertenecido a la jurisdicción de la Ciudad Imperial hasta el siglo pasado el otro núcleo hermano de población que se llamó Navalmoral de Toledo.
Navalmoral de Toledo hacia los años 1350 a 1356, reinando Pedro I de Castilla, se originó cuando unos ganaderos de Hontanar llegaron y formaron un núcleo de población; apareciendo en el Privilegio de Pedro I, en 1357 al crear el Señorío de Pusa. Según reflejan los documentos históricos. Navalmoral de Pusa no se empezó a poblar hasta principios del siglo XV. El 23 de Septiembre de 1833 se reunieron en las Casas Consistoriales de Navalmoral de Pusa, y en sesión extraordinaria, todas las autoridades con la Justicia y Ayuntamiento de su pueblo hermano Navalmoral de Toledo, con objeto de estudiar la conveniencia de reunirse los dos pueblos vecinos en uno solo. Discutido el asunto "con toda madurez", acordaron unánimemente acudir al Rey en solicitud de que les concediera esta gracia, al mismo tiempo que le proponían a Su Majestad diese el nombre de Villa de Navalmoral a estas dos poblaciones si así lo tenía por conveniente. La muerte inmediata de Fernando VII debió retrasar esta concesión, pero dos años después las dos jurisdicciones se habían fundido, constituyendo un solo Ayuntamiento, que desde entonces se llamó de Los Navalmorales. Ambos barrios conservan aún una clara diferencia, que se deja notar en la tipología de las edificaciones, entre las que domina la talla de lo que fuera Navalmoral de Pusa. Dentro de su término municipal se encuentra el despoblado de Santa María de la Herrera, el nombre que recibió la primera población que debió existir en el noroeste de los montes. Su origen se remonta a finales del siglo XII, y su nombre puede deberse a una antigua iglesia o santuario dedicado a Santa María y a unas minas y herrerías (de la Herrera).
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