Hasta el año 1833 formó una sola unidad administrativa, dependiente de Talavera de la Reina, integrándose en la región de Talavera y su tierra. A partir de entonces fue innecesariamente rota su unidad geográfica e histórica al dividirla entre cuatro provincias: Toledo -noroeste y centro, es la parte más extensa y rica-, Cáceres -el noroeste-, Ciudad Real -el enclave de las Anchuras-, y Badajoz -una estrecha faja al sur-. Divídese el territorio en veintiséis Ayuntamientos, de ellos, veinte son de Toledo, cinco de Cáceres y uno de Ciudad Real. La parte de Badajoz carece de núcleo d población apreciable. El poblamiento es, en su mayor parte, de tipo concentrado, aunque también hay ejemplos del diseminado y disperso.

Habitado el territorio por el hombre neolítico, se intensifica el poblamiento con aportaciones íbero-celtas, que basan su permanencia en una economía pastoril, evidenciada por los hallazgos, relativamente copiosos, de verracos y toros. Esta significación ganadera será una de sus constantes histórico-económicas.

Los romanos inician el laboreo de las tierras más feraces y llanas, en las vegas de sus ríos. Los hispano-visigodos refuerzan la ocupación de esas tierras llanas. La invasión musulmana se extiende por toda la comarca, en donde quedan núcleos de población mozárabe. De esta época islámica se conservan algunas torres. La pujanza de la reconquista cristiana con Alfonso VI repercute en el norte de la Jara, que pasa a depender, por la cesión de Al-Qadir, de aquel monarca.

Antes de la ocupación de Talavera, el rey castellano-leonés posee una estrecha y alargada cabeza de puente al sur del Tajo, que abarca de E. a O. toda la comarca, con algunos castillos para su defensa. Así lo evidencia resistiendo el ataque almorávide y almohade. Después de la batalla de Alarcos, salvo esta faja norteña, toda La Jara pasa de nuevo al Islam. Desde entonces se la da por los invasores africanos el nombre de "cha`ra", que viene a significar tierra inhóspita, desierto, país despoblado.

Después de las Navas de Tolosa, la comarca se integra en la tierra de Talavera, iniciándose la repoblación, lenta y penosa. Una de las bases de la repoblación fueron las viejas torres arábigas, restauradas por los ocupantes cristianos y algunas por ellos construidas de nuevo, que sirvieron de refugio y lugar defensivo.

Los ballesteros, pastores y colmeneros comienzan la gran tarea de dar vida y seguridad al país jareño, hermanándose contra los "golfines". Así va saliendo de la Edad Media y echando las bases del poblamiento moderno.