Los condes de Cedillo dejaron de serlo como castigo por su apoyo a los Comuneros, frente a Carlos I, pues vencidos éstos y asentado el rey en trono retiró a los López de Ayala y Álvarez de Toledo el título de conde. Recuperaron dicho título por concesión de Felipe IV el 31 de mayo de 1624 (algunos autores señalan a D. Antonio Álvarez de Toledo, a quien Felipe IV le repone el título, como primer Conde de Cedillo; cuando en realidad hemos visto que no es así). Cedillo siguió siendo lugar de señorío hasta que los señoríos jurisdiccionales fueron abolidos por las Cortes de Cádiz en 1811.

 El señorío de Cedillo comprendía tanto el propio Cedillo como Tocenaque, la Dehesa de Moratalaz (hoy situada en Illescas), adquirida al ser segregada de la Orden de Calatrava, que Felipe II había secularizado, y el despoblado de Peromoro, hoy también fuera del término de Cedillo.

En esta época el origen de las rentas de los condes era, fundamentalmente, jurisdiccional, es decir, los ingresos provenían de impuestos más que de propiedades, muy limitadas ya que se concentraban en el antiguo señorío de Tocenaque.

Dentro de las relaciones histórico-geográficas ordenadas por Felipe II el 27 de octubre de 1575, se remitió a Cedillo la encuesta, que fue muy breve en sus respuestas, pues respondieron de forma excesivamente sintética al cuestionario. Tenía 130 vecinos (aproximadamente 520 habitantes), con poco término municipal y sin río ni arroyo, bebiéndose de un pozo del Concejo; se iba a moler al Tajo, distante cinco leguas, y al arroyo de Redondos, situado en el Viso, perteneciente a la Orden de San Juan. Se señala, por último, que había algunas huertas de recreación, y tenía el señor casa propia muy principal (no sabemos si la actual casa-palacio, situada en la plaza principal, que quizá fuera la “casa fuerte” que cita Fernando Colón).

En el siglo XVI ya era villa de importancia, prueba de ello es que, a lo largo del mismo, se ven asentados diversos escribanos públicos: Gonzalo de León (1571-73-82-84), Juan Corona (1588), Miguel Valdemoro (1589), Cristóbal García (1590-93), Andrés Fernández del Álamo (1594-95), Juan Alfonso aguado (1595-97-99) y otros muchos, ya en el siglo XVII.

Otro hecho importante del siglo XVI es la construcción de la Iglesia Parroquial (aunque ya sabemos que en la Edad Media existía un templo). El nuevo, aún en pie, con algunos añadidos, se comenzó a construir el 21 de marzo de 1584. La Iglesia se construyó en estilo Mudéjar, con una imponente lacería, hoy oculta por un cielo raso construido en el siglo XIX, conserva algunos elementos de la antigua Parroquia, como la Pila Bautismal de principios del XVI.